인생의 주인공이 되고 싶은 <리플리>의 톰 리플리(맷데이먼). 프린스턴 대학교 재킷을 빌려 입고 파티에서 피아노를 치던 톰에게 부호 그린리프가 한 가지 부탁을 한다. 동문이니 자신의 망나니 아들 딕키(주드 로)를 이탈리아에서 미국으로 데려와 달라는 것이었다. 그린리프의 부탁을 들어주기 위해 이탈리아에 도착한 톰은 딕키와 함께 지내며 상류사회의 삶에 완전히 매료된다. 예기치 못한 사건으로 딕키가 없는 틈을 타 톰은 자신이 딕키인 양 행동하기 시작한다.

딕키와 톰의 취향은 둘이 선택하는 장소부터 확연히 갈린다. 극 중 딕키가 머무르는 곳은 이탈리아 남서부의 이스키아섬. 고운 모래와 잔잔한 파도, 지중해 휴양지의 낭만이 더없이 잘 녹아 있는 곳이다. 가만히 살펴보면 딕키가 머무르는 대부분의 장소가 그렇다. 이탈리아 외곽의 작은 코첼라 마을, 노래가 끊이지 않는 재즈 클럽과 축제도 시간과 돈에 구애받지 않는 딕키의 여유로운 기질과 잘 어울린다.

<윤희에게>에서는 편지 한 통이 새봄(김소혜)과 윤희(김희애) 모녀가 일본으로 떠나는 계기가 된다. 고등학교 졸업을 앞둔 새봄은 쥰(나카무라 유코)이 윤희에게 보낸 편지를 읽고, 편지 내용을 숨긴 채 엄마에게 일본 오타루로 여행을 떠날 것을 제안한다. 그곳에서 윤희는 오랜 시간 마음 한쪽에 자리하던 첫사랑 쥰을 마주한다.

영화의 배경지인 일본 홋카이도의 오타루시는 영화 <러브레터>의 촬영지이기도 하다. 윤희와 마찬가지로 한 통의 편지로 인해 히로코(나카야마 미호)는 오타루로 여행을 떠난다. 다만 <러브레터>가 비교적 다양한 장소를 배경지로 활용하며 과거와 현재의 시간대를 넘나드는 반면, <윤희에게>는 새봄과 윤희가 일본으로 여행을 떠난 현시점에서 오타루를 중심으로 이야기를 풀어간다.

<미드나잇 인 파리>는 100여 년의 시간차를 오가며 파리의 매력을 극대화한다. 소설가 길(오웬 윌슨)은 애인 이네즈(레이철 매캐덤스)와 함께 파리로 여행을 왔다. 에펠탑의 야경과 센강, 베르사유궁전, 오랑주리 박물관, 노트르담대성당의 풍경을 바라보며 길은 감탄을 금치 못한다. 더불어 그는 자신이 문화예술의 황금기이던 1920년대 파리에 살았다면 더 행복했을 거라고 말한다.